پس از آن در دانشگاه استنفورد مدیریت بازرگانی خواند و در ۱۹۵۹ تحصیلات خود را در آنجا به پایان برد. وولفسون دو دوره، از ۱۹۷۳ تا ۱۹۷۸ و از ۱۹۹۳ تا ۲۰۰۰، مدیرعامل گروه خرده‌فروشی «گریت یونیورسال استورز؛ جی یو اس»، بود و از ۱۹۹۶ تا ۲۰۰۰ ریاست آن را نیز بر عهده داشت. این خرده‌فروشی در اصل توسط عمویش آیزاک وولفسون به عنوان یک کمپانی سفارش پستی پوشاک تاسیس شده بود. دیوید وولفسون در ۱۹۷۵ از طریق آلیستر مک آلپین، خزانه‌دار حزب محافظه‌کار با مارگارت تاچر آشنا شد. از ۱۹۷۸ به مدت یک سال در کابینه سایه عضویت داشت و از ۱۹۷۹ تا ۱۹۸۵ رئیس دفتر سیاسی نخست‌وزیر بود. در سابقه کاری وی ریاست شرکت‌ها و گروه‌هایی چون آلکسون، نکست پی ال سی و ویلیام بیرد دیده می‌شود. در ۲۰۰۱ وولفسون مدیرعامل غیراجرایی فایبرنت و از ۲۰۰۲ رئیس آن شد. او از ۱۹۹۵ تا ۲۰۰۳ نیز ریاست «پامپیکو» را بر عهده داشت. در ۱۹۸۴ وی عنوان لرد غیر‌اشرافی را به دست آورد و به عضویت مجلس اعیان بریتانیا درآمد. وولفسون در مارس ۲۰۲۱ درگذشت.
