از ۱۹۷۹ تا ۱۹۸۳ وی با Sinegal/ Chamberlin and Associates همکاری داشت؛ یک کمپانی که در زمینه دلالی و نمایندگی فروش کالاهای غذایی و غیرغذایی فعالیت داشت و در نهایت همراه با خرده‌فروش سیاتلی جف براتمن کاستکو را بنیان نهاد. وی از ۱۹۸۳ تا زمان بازنشستگی در دسامبر ۲۰۱۱، به عنوان رئیس و مدیرعامل کاستکو فعالیت داشت. مشهور بود که وی هر سال به محلی سفر می‌کرد تا شخصا امر بازرسی را بر عهده داشته باشد. نوآوری‌های سینه گال، کاستکو را بدل به نخستین warehouse club: (فروشگاهى‌‌‌که‌‌‌ به ‌‌‌مشتریانى‌‌‌که‌‌‌ حق ‌‌‌اشتراک ‌‌‌سالیانه‌‌‌ خود را پرداخت ‌‌‌می‌‌‌کنند تخفیف ‌‌‌می‌‌‌دهد) کرد که شامل مواد غذایی تازه، کلینیک‌های مراقبت از چشم، داروخانه و پمپ بنزین می‌شد. سینه‌گال به دلیل سبک مدیریت خیرخواهانه خود شهرت داشت؛ بر این اساس او باور داشت هرگاه مدیریت با کارکنان رفتار خوب داشته باشد، آنان نیز با مشتریان رفتار خوب خواهند داشت.

او در کاستکو کارکنان خود را در هر سطحی که کار می‌کردند، تحت حمایت‌های بیمه و مزایای عالی قرار می‌داد.  در ۱۹۹۳ که رقابت‌های فزاینده هم پرایس کلاب و هم کاستکو را تهدید می‌کرد، از سینه گال خواسته شد تا به یک ادغام جزئی تن در دهد. پس از آنکه درآمد پرایس به ۴۰‌درصد کاهش یافت، دو شرکت یاد شده وارد یک ادغام جزئی شدند. شرکت جدید با نام پرایس کاستکو سخت بر توسعه بین‌المللی متمرکز شد و شعباتی در مکزیکو، کره‌جنوبی و انگلستان دایر کرد. با این همه فروش همچنان پایین بود. رابرت پرایس و جیمز سینه گال در خصوص جهت‌گیری‌های شرکت و سیاست‌های بازیابی نظرات مختلفی داشتند تا اینکه در ۱۹۹۴ دو شرکت دوباره از هم جدا شدند. سینه گال در ۲۰۱۲ از مدیرعاملی کاستکو کناره‌گیری کرد.