در ۱۸۵۴ تیموتی ایتون در دوره‌ای کوتاه در یک مغازه پوشاک مردانه در گلن ویلیامزِ اونتاریو مشغول به کار بود. خواهرش با ویلیام رید ازدواج کرد تا با شوهرش در مزرعه‌ای واقع در جورج‌تاون در حوالی گلن ویلیامز سکنی گزیند. تیموتی ایتون در ۱۸۶۵ با کمک برادرانش یعنی رابرت و جیمز یک نانوایی در در کرکتون اونتاریو راه‌اندازی کرد که تنها پس از چند ماه با ورشکستگی مواجه و بسته شد. پس از آن تیموتی بی‌آنکه ناامید شود و ترس به خود راه دهد یک مغازه خشکبارفروشی در سنت ماری اونتاریو افتتاح کرد.تیموتی در ۱۸۶۹ یک شرکت کسب‌وکار در زمینه خشکبار و پوشاک را در تورنتو خرید و در راستای توسعه کارش دو روش نوآورانه خرده‌فروشی در آن روزگار را به اجرا درآورد: نخست آنکه همه کالاهای وی یک قیمت (بدون چانه زنی) داشتند و دوم آنکه همه کالاها ضمانت برگشت داشتند.
در ۱۸۸۴ ایتون کاتالوگ سفارش‌های پستی را به کانادا و جوامع کوچک آن آورد. در این کاتالوگ‌ها پوشاک، مبلمان، وسایل آشپزخانه و اختراعات جدید دیده می‌شد.
می‌توان گفت که ایتون یک امپراتوری خرده‌فروشی بزرگ ایجاد کرد که اعقابش آن را در سواحل کانادا بسط دادند و در دوران جنگ جهانی دوم آن را به اوج رساندند. در این دوران «تی.ایتون کو.لیمیتد» بیش از هفتادهزار فرد را در استخدام خود داشت. هرچند ایتون نه مبتکر فروشگاه‌های بزرگ چندمنظوره بود و نه نخستین خرده‌فروش جهان به شمار می‌رفت که برگشت کالا را ضمانت می‌کرد؛ اما فروشگاه‌های زنجیره‌ای وی هر دو مفهوم را به مردم کانادا شناساند و در صنعت خرده‌فروشی کانادا دگرگونی عظیمی ایجاد کرد. ایتون در ۳۱ ژانویه ۱۹۰۷ در پی ابتلا به ذات‌الریه چشم بر جهان بست و پسرش جان کریگ ایتون جانشین وی شد.
