کسرایی همانند بسیاری از جوانان آن دوره در پی نگاهی آرامان‌گرایانه و تحت تاثیر تبلیغات شوروی سابق به ایدئولوژی چپ گرایش پیدا کرده بود و در این زمینه به‌صورت جدی فعالیت می‌کرد؛ با این حال گاه اعمال و افکارش با انتقاد همفکرانش مواجه می‌شد. محمدعلی سپانلو، شاعر تعریف می‌کند: «خبر دادند که در انجمن فرهنگی ایران و آمریکا (در محل فعلی کانون پرورش کودکان و نوجوانان در خیابان وزرا) نادر نادرپور، سایه، سیاوش کسرایی و فریدون مشیری شب شعری برگزار خواهند کرد. آل‌احمد که سرش برای این‌طور دعواها درد می‌کرد ما را تشویق کرد که بروید و به این جلسه اعتراض کنید. یادم هست در ردیفی که ما نشسته بودیم من به همراه اسماعیل نوری علاء، احمدرضا احمدی، طاهره صفارزاده و م.آزاد بودم و در یک ردیف جلوتر رضا براهنی و یکی، دو تا از دوستانش نشسته بودند. بعد از اینکه سایه شعر «مرگ در هر حالتی سخت است...» را خواند براهنی بلند شد و به نوعی اعتراض را شروع کرد. ما می‌خواستیم اعتراض کنیم؛ اما نتوانستیم او را همراهی کنیم. چون دلیل اعتراض ما با دلیل مخالفت براهنی بسیار فرق داشت. رضا براهنی به جای آنکه از محل جلسه انتقاد کند و بگوید چرا زیر پرچم آمریکا شعر می‌خوانید؟ تقریبا چنین گفت: به چه دلیل این ۴ نفر یعنی اعضای مربع مرگ (سایه، نادرپور، کسرایی و مشیری) را به این جلسه دعوت کرده‌اید و مرا دعوت نکرده‌اید؟ موضوع اعتراض ما که به محل برگزاری جلسه بود، داشت تبدیل به یک موضع شخصی می‌شد و اینکه چرا براهنی هم جزو  این چهار نفر نیست! بنابر این وقتی براهنی گفت من و دوستانم این جلسه را ترک می‌کنیم، هیچ‌کدام از ما بلند نشد و با او نرفت. البته چند دقیقه بعد خودمان جلسه را ترک کردیم. گزارش طنزآمیزی از این جلسه زیر عنوان «میزگرد شوالیه‌ها در انجمن ایران و آمریکا» به قلم اسماعیل نوری علاء نوشته شد و در مجله نگین به چاپ رسید. خواندن این گزارش خواننده را درحال و هوای همان جلسه قرار می‌دهد. این گزارش جملات طنزآمیزی داشت از جمله اینکه «آقای کسرایی، لااقل از سیبیلت خجالت بکش!» توده‌ای‌ها سبیل‌هایی به سبک استالین می‌گذاشتند که سمبل مخالفت با امپریالیسم آمریکا بود. در نهایت با رفتن به انجمن امپریالیسم (ایران و آمریکا) متناقض بود و طبیعتا شعرخوانی در این محل با عقایدی که پشت سبیل کسرایی پنهان بود، تعارض داشت.»

سیاوش کسرایی در سال‌های نخست پس از انقلاب برای زندگی به کعبه آمال و آرزوهایش شوروی رفت؛ اما خیلی زود فهمید که آن مدینه فاضله، سرابی بیش نبود. استاد محمدرضا شجریان در سفری که به اتحاد جماهیر شوروی داشت، از دیدارش با این شاعر تعریف می‌کند: «خب اونجا دیدمش و بعد ۱۲-۱۰ سال دیدم سیاوش رو، خب خیلی خاطره‌انگیز بود برایم که دیدمش و اینها و... ولی شب دیدم که «سیاوش» سیاوش همیشگی نیست. اون سیاوشی که پر جنب‌وجوش بوده و، پرانگیزه و، صحبت می‌کرد و، حرف‌های قشنگ می‌زد و اینها اصلا نیست. خیلی فرورفته بود، توی خودش خیلی. یکدفعه دیدم سیاوش برگشت به من گفت که: «شجریان، خوب گوش‌هایت رو وا کن ببین چی بهت می‌گم. هر چی که بهت می‌گم، عینش رو می‌ری به سایه و بچه‌ها می‌گی.» گفتم: «خب چی رو باید بگم؟» حس کردم که می‌خواد گریه کنه اینقدر ناراحته که ریزه ریزه همین‌جوری که شروع کرد صحبت کردن، دیدم که چشم‌هایش پر اشک شد و همون طور بعد گفت: «... شجریان برو به {سایه} و به بچه‌ها بگو «این فلان فلان شده‌ها به همه ما دروغ گفتند، همه ما رو فریب دادند. هیچ چی در بساطشون نیست، آآآآه در بساط ندارند. و ما فریب خوردیم. من نه راه پس دارم، نه راه پیش، اینجا گیر افتادیم. شما دنبال ما نیایین. اینها اینطورند.» گفتم: «آخه سیاوش جون من چه جوری بگم؟» گفت: «برو بگو به سایه. برو بگو، من می‌خواهم وجدانم آرام باشه.» بعد هم «سایه» رو دیدم و گفتم که، من پیامی دارم از سیاوش گفت: «ها؟ چیه؟...» گفتم: «اینه پیامش» که سایه اصلا هیچ خوشش نیامد، خیلی رفت توی هم؛ سایه اصلا فرو ریخت!» کسرایی پس از فروپاشی شوروی به اتریش رفت. وی بعد از عمل جراحی قلب و ابتلا به ذات‌الریه در وین، پایتخت اتریش درگذشت و در «بخش هنرمندان» گورستان مرکزی این شهر به خاک سپرده شد.