در این سال در اوتاوا به عنوان قاضی امور مهاجرت به استخدام دولت درآمد. پس از آن به وزارت کار و دفتر مشاوران سلطنتی پیوست. در مشاغل بعدی به‌عنوان معاون وزیر ترابری کانادا، مسوولیت امور حمل و نقل را عهده‌دار بود و بر روند خصوصی‌سازی راه‌آهن ملی کانادا و کاهش کنترل دولت بر صنعت هوایی آن کشور نظارت داشت.
در ۱۹۹۶ به بانک تی‌دی‌سکیوریتیز پیوست و مدیرعامل تامین بودجه زیرساخت و شراکت دولتی و خصوصی آن شد. در ۲۰۰۰ به امپریال‌بانک آو کامرس کانادا رفت و معاونت ارشد و مدیر ارشد اداری در بخش محصولات خرده‌فروشی را عهده‌دار شد. در ۲۰۰۳ راهی بمباردیر شد و معاونت ارشد آن را بر عهده گرفت. در این سال بود که وی در میان ۱۰۰ زن اثرگذار کانادا جای گرفت و مدرسه تجارت آیوی، او را در زمره ۴۰ زن برتری که مدیریت شرکت‌ها را بر عهده داشتند جای داد.
با کناره‌گیری از بمباردیر در ۲۰۰۴ در می ۲۰۰۵ به ریاست پست‌کانادا رسید. در این دوران وی بر کاهش هزینه‌های این سازمان از طریق ممانعت از کارگریزی، افزایش اتوماسیون و بهبود روابط نیروی کار تاکید داشت. در نتیجه این سیاست سود پست‌کانادا با سه‌برابر شدن به ۱۸۳ میلیون دلار رسید. اما اتحادیه کارگران پست کانادا در آخرین سال حضور وی در این جایگاه با انتشار بیانیه‌ای اعلام داشت که در مقایسه با دوران مدیریت قبل با دوران چهار ساله ریاست گرین، میزان صدمات حین کار بیش از ۱۵ درصد و شکوائیه‌های کارگری تا ۶۰درصد رشد داشته است.
در می ۲۰۰۷ وی مدیرعامل رویال‌میل بریتانیا شد و بدین ترتیب بدل به اولین فرد غیر‌بریتانیایی و اولین زنی شد که به ریاست پست‌بریتانیا می‌رسید تا بر روند خصوصی‌سازی خدمات پستی این کشور نظارت کند. او در ۲۰۱۰ با حقوق ماهانه نزدیک به نیم میلیون پوند بیشترین دریافتی را در دولت بریتانیا داشت.
گرین همچنین عضو هیات‌مدیره کافی‌شاپ‌های زنجیره‌ای تیم هورتونز است و در ۲۰۱۳ برنامه وومن‌هاور وی را دوازدهمین زن قدرتمند بریتانیا نامید.
